Jawaban MID SEMESTER

Jawaban nomor 2

Jawaban nomor 3

Karakterisasi Kimia Bahan Alam Bagian ke 2

Haloooo semuaaa….

Kali ini pada blog, materinya itu bekelanjutan. Semoga bermanfaat yaa.

Diatas merupakan struktur dari hormon androgen pada steroid
Dari struktur tersebut dapat dijelaskan hubungan struktur dan aktivitasnya :
1. Pemasukan gugus 3-keto dan 3 alfa-hidroksi dapat meningkatkan aktivitas androgenik
2. Gugus 17 beta-hidroksi penting dalam hubungannya dengan peningkatan reseptor, oleh karena itu isomer 17 beta-hidroksi lebih aktif dibanding 17 alfa-hidroksi
3. Adanya gugus alkil pada C17alfa mencegah perubahan metabolisme gugus 17 beta-hidroksi sehingga senyawa dapat diberikan secara oral.
4. Esterifikasi pada gugus 17 beta-hidroksi dapat memperpanjang masa kerja obat. Bentuk ester bersifat lebih non polar, lebih mudah larut dalam jaringan lemak dan bila diberikan secara intramuskular dapat menghasilkan respon sampai lebih kurang 2-4 minggu.
5. Substitusi atom halogen menurunkan aktvitas androgenik senyawa, kecuali substitusi pada atom C4 dan C9. contohnya fluoksimesteron.
6. Nandrolon, tidak mempunyai gugus alkil pada atom C17-a, sehingga gugus 17B-OH mudah dioksidasi oleh bakteri usu menjadi bentuk keto yang tidak aktif. oleh karena itu nandrolon hanya diberikan secara secara intramuskular dalam bentuk ester fenilpropianot
7. Adanya ikatan rangkap pada atom C5-C10, akan memperlemah efek androgenik, demikian pula terhadap efek estrogenik.
Contoh senyawa Androgenik : testosteron, metiltestosteron, fluoksimesteron, mesterolon.

PERMASALAHAN

1.      Mengapa pada substitusi piridin sulit dilakukan pada posisi 3? Tetapi mudah dilakukan pada posisi 2 dan 4.

2.      Mengapa cincin aromatik piridin dapat bertahan terhadap oksidasi yang kemudian menjadi gugus karbonil?

3.      Mengapa piridin kurang reaktif dalam reaksi substitusi elektrofilik? Namun reaktif terhadap reaksi substitusi nukleofilik.

Karakterisasi Senyawa Organik Bahan Alam

Kimia Bahan Alam merupakan mengkaji dari jenis, dan fungsi pada senyawa metabolit yang terdapat didalam suatu organisme, dimana kimia bahan alam ini sangat terkait dengan obat-obatan, pestisida, dan kosmetik. Senyawa bahan alam yaitu segala bahan seperti mikroba, hewan, tumbuhan (poliketida, terpenoid, asam amino, protein, karbohidrat, lipid, asam nukleat) kecuali mineral dan sintetik. Pada proses metabolisme itu dibagi dua menjadi metabolit primer dan metabolit sekunder.
Alkaloid
Alkaloid adalah suatu senyawa yang memiliki sifat basa, yang didalamnya terkandung atom nitrogen yang berasal dari tumbuhan dan hewan. Alkaloid ini tidak berwarna, alkanoid ini seringkali bersifat optis aktif, dan pada suhu kamar  kebanyakan alkanoid memiliki bentuk kristal dibandingkan dalam bentuk cairan. Contohnya nikotin, kokain, teobromi. Dimana salah satu sumber alkanoid yang sering kita jumpai adalah tembakau dan coklat. Alkaloid juga memiliki efek yang dapat mempengaruhi neutrotransmisi dan sebagai penghambat kerja dari enzim.Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik, dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini salah satu nya adalah steroid.
Steroid mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon.

Pada struktur diatas perbedaan jenis steroid ditentukan substituen R1, R2, dan R3. Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada panjang substituen R1, gugus fungsi substituen R1,R2, dan R3, serta jumlah dan posisi ikatan rangkap.

Pada kali ini saya akan membahas mengenai struktur pada hormon steroid, yang mana pada daarnya semua hormon steroid memiliki struktur yang sama. Struktur dasarnya adalah molekul siklopentanolperihidrofenantren. Molekul ini terdiri dari 3 buah cincin dari 6 atom karbon dan sebuah cincin dari 5 atom karbon. cincin dasar ini ditandai dengan huruf A,B,C dan D :

Struktur tersebut dibagi menjadi tiga kelompok utama berdasarkan jumlah atom karbon yang dimiliki yakni :

1. Seri karbon 21, struktur dasarnya adalah nucleus pregnane, yang termasuk dalam kelompok ini adalah kortikoid dan progestin

2. Seri karbon 19, struktur dasarnya adalah nucleus androstane, yang termasuk dalam kelompok ini adalah hormon androgen

3. Seri karbon 18, struktur dasarnya adalah nucleus estrange, termasuk disini hormon esterogen.

Ada tiga aspek yang mempengaruhi aktivitas :

a. Letak gugus pada cincin, aksial atau ekuatorial

b. Posisi gugus pada bidang, konfigurasi alfa atau beta, dan isomer cis atau trans

c. Konformasi cincin sikloheksan, bentuk kursi atau perahu

Terpenoid

Terpenoid adalah suatu senyawa yang didalam nya terkandung karbon dan hydrogen, dimana terpenoid ini disintesis dengan jalur metabolism asam mealonat. Yang termasuk golongan senyawa terpenoid mampu dipisahkan dari sumber tumbuhannya memalui destilasi uap atau ekstraksi. Terpenoid ini memiliki beberapa kelas yaitu : monoterpena, diterpena, triterpena, glikosida, dan sterol. Contohnya betakaroten, mentol, gossypol, digitogenin, spinasterol. Sumber dari terpenoid dapat ditemukan pada tumbuhan mint, kapas, bayam, dan tumbuhan lainnya.Terpenoid ini dapat juga mempengaruhi neutrotransmisi, sebagai penghambat kerja dari transfor ion, menghambat fosforilasi, toksik, stimulasi otot jantung, dan memberi pengaruh pada kerja hormon hewan.

Flavonoid (Fenolik)

Fenolik adalah suatu senyawa yang dibuat dari gula sederhana dan pada struktur kimianya mempunyai cincin benzena, hidrogen dan oksigen. Senyawa flavonoid memiliki tanggung jawab pada zat warna yang terdapat pada tumbuhan seperti warna ungu, merah, biru dan sebagian warna kuning. Flavanoid memiliki kelas yaitu : asam fenolat, tannin, dan lignin. Contohnya kafeat, gallotanin, lignin. Sumber dari flavanoid dapat kita temukan pada tanaman, kacang-kacangan. Flavanoid dapat menyebabkan kerusakan oksidatif, menghambat digesti, mengikat protein, dan antioksidan.

PERMASALAHAN

1.  Mengapa metabolit sekunder hanya dapat diproduksi dalam jumlah kecil, sedangkan metabolit primer mampu diproduksi dalam jumlah besar? Apa saja faktor yang mempengaruhinya?

2.     Fungsi metabolit sekunder dalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit. Lalu bagaimana apabila pada suatu organisme tidak terdapat metabolit sekunder? Apakah akan memberikan pengaruh terhadap organisme ? atau sebaliknya tidak mempengaruhi organisme?

3.   Mengapa kandungan senyawa flavanoid ini bila berinteraksi dengan beberapa jenis obat bisa berbahaya bagi kesehatan tubuh? Sedangkan flavanoid ini dikatakan sebagai antioksidan, vitamin C, vitamin E, dan beta karoten yang baik untuk tubuh.

Biomolekul Nukleotida

Nukleotida

Nukleotida merupakan suatu senyawa organik yang memiliki peran sebagai monomer dari penyusun polimer asam nukleat - DNA dan RNA, dimana ke 2 nya merupakan biomolekul yang penting sebagai penyusun dari makhluk hidup. Nukleotida juga sebagai blok pembangun dari asam nukleat. Nukleotida ini disusun oleh 3 sub unit, yaitu :

1. Gugus basa nitrogen heterosiklik

2. Gula pentosa

3. Gugus fosfat

Peran Nukleotida

Nukleotida memiliki peran pada proses metabolisme sel. Contohnya pada nukleotida jenis Adenosin triposphat, yaitu sebagai pembawa energi utama yang masuk ke dalam sel tubuh. Tanpa nukleotida, sel tubuh tidak akan berfungsi. Nukleotida juga memiliki berfungsi untuk membantu sintesa lemak, karbohidrat, dan protein.

Nukleotida secara alami terbentuk didalam tubuh kita. Nukleotida khususnya terdapat di dalam jaringan tubuh yang berganti secara cepat, misalnya: jaringan kulit, sel darah merah dan putih, dan juga dalam sistem kekebalan tubuh. Pada proses pencernaan dan penyerapan nukleotida ini dapat dipengaruhi oleh berbagai faktor lingkungan dan/atau faktor fisiologis.

Tubuh kita dapat membentuk nukleotida ini di dalam hati. Selain itu, kita juga bisa mendapatkannya dari luar tubuh melalui makanan yang kita konsumsi. Nukleotida tersedia di dalam ASI, zat ini terbukti memberikan banyak manfaat bagi anak-anak. Ada 13 jenis nukleotida yang ditemukan di dalam ASI, 5 diantaranya terbukti memiliki fungsi-fungsi fisiologis, yaitu sebagai berikut :

1. Sitidin
2. Adenosin
3. Uridin
4. Guanosin
5. Inosin

Nukleotida memiliki peran penting untuk membangun kekebalan tubuh terhadap infeksi. Hal ini merupakan salah satu alasan mengapa anak yang diberikan ASI jarang terkena batuk, pilek, dan berbagai penyakit lain. Nukleotida mampu mencegah infeksi yang terjadi pada saluran pencernaan. Terjadinya diare pada anak-anak biasanya disebabkan oleh infeksi virus di saluran perncernaan (gastroenteritis). Terkadang diare ini juga disebabkan oleh bakteri atau parasit. Nukleotida tidak hanya dapat melindungi anak-anak dari infeksi saluran cerna yang parah, namun mampu juga membantu pencegahan dan penyembuhan diare. Nukleotida ini juga dapat diperoleh dari protein yang berasal dari kacang-kacangan, ikan ayam, dan daging.

Proses Masuknya Nukleotida dalam Tubuh

Tiap nukleotida itu dibangun oleh suatu basa purin atau basa pirimidin, suatu gula ribose atau gula deokribosa dan sebuah fosfat.

Suatu basa purin dan pirimidin ditemukan di dalam nukleotida dan dalam asam nukleat. Basa-basa tersebut akan dibentuk secara de novo oleh jalur yang menggunakan asam amino sebagai prekursor dan menghasilkan nukleotida. Sebagian besar sintesis oleh de novo terjadi di hati, dan basa bernitrogen serta nukleosida kemudian diangkut ke jaringan lain oleh sel darah merah. Otak juga membentuk nukleotida dalam jumlah yang bermakna.

Jaringan tubuh mampu mensintesis purin dan pirimidin dari zat-zat antara amfibolik. Asam nukleat dan nukleotida yang dimakan bersifat non esensial secara dietetik diuraikan disaluran cerna menjadi mononukleotida sehingga mampu diserap atau diubah menjadi basa purin dan pirimidin (salvage pathway). Basa purin kemudian dioksidasi menjadi asam urat yang akan diabsorbsi maupun diekskresikan dalam urine.

PERMASALAHAN

1. Nukleotida itu tersedia didalam ASI. Nah pada beberapa produk susu formula ditambahkan nukleotida, mengapa hal tersebut perlu dilakukan? Dan manakah yang lebih baik untuk dikonsumsi antara nukleotida yang tersedia didalam ASI atau produk susu formula yang ditambahkan nukleotida?
2. Bagaimana bila pada nukleotida tidak terdapat gugus fosfat? Apakah sifatnya akan sama seperti nukleosida yang tidak memiliki gugus fosfat?
3. Bagaimana pengaruh jika tidak ada nukleotida didalam tubuh ?

Konsep Teoritis Biomolekul yang meliputi Gula dan Karbohidrat, Asam Amino dan Protein

Apa itu Biomolekul ?

Biomolekul adalah suatu senyawa organik yang sederhana sebagai pembentuk dari organime hidup. Biomolekuk memiliki sifat yang khas yaitu sebagai produk aktivitas biologis. Biomolekul ini dapat dikatakan sebagai turunan hidrokarbon, yaitu suatu senyawa karbon dan hidrogen yang memiliki bentuk dasar yang terdiri dari susunan atom karbon yang dipersatukan oleh ikatan kovalen. Bentuk dasar hidrokarbon memiliki sifat yang sangat stabil, hal ini dikarenakan pada ikatan tunggal dan ikatan ganda karbon-karbonnya menggunakan suatu pasangan elektron itu bersama-sama dengan merata. Biomolekul ini memiliki sifat polifungsionil, artinya memiliki dua atau lebih jenis gugus fungsi yang tidak sama. Untuk molekul tersebut, pada tiap fungsinya memiliki sifat dan reaksi kimia masing-masing. Struktur biomolekul merupakan  tiga dimensi rumit yang dibentuk oleh protein, RNA, dan DNA. Struktur molekul nya dalam berbagai bentuk, struktur primer, sekunder, tersier dan kuaterner. 

Biomolekul memiliki 4 kelas utama, yaitu :

1. Karbohidrat

Karbohidrat merupakan suatu sumber energi yang baik. Karbohidrat ini banyak terdapat pada bahan nabati, baik dalam bentuk gula sederhana, heksosa, pentosa atau dalam berat molekul tinggi seperti pati, selulosa dan lainnya. Contoh karbohidrat dalam kehidupan sehari-hari yaitu seperti nasi, roti, sereal, buah dan sayur. 

Karbohidrat ini terbagi menjadi 3 jenis yaitu :

a. Monosakarida

Monosakarida adalah suatu senyawa karbohidrat yang memiliki bentuk gula paling sederhana. Monosakarida ini dikelompokan berdasarkan jumlah atom karbon yang dimilikinya. Monosakarida memiliki sifat yang suka larut dalam air, ia tidak berwarna dan bentuk nya padat kristal. Contoh dari monosakarida yaitu glukosa, fruktosa, sukrosa, maltosa dan lain-lain.

b. Oligosakarida

Oligosakarida adalah suatu polimer yang memiliki derajat polimerisasi 2-10 dan memiliki sifat yang larut dalam air. Pada oligosakarida yang memiliki 2 molekul disebut dengan disakarida, bila memiliki 3 molekul disebut dengan triosa. Oligosakarida  banyak diperoleh dari proses hidrolisa polisakarida dan hanya beberapa oligosakarida yang diperoleh alami dari  alam. Oligosakarida yang paling banyak digunakan dan terdapat di alam adalah bentuk disakarida seperti maltosa, laktosa dan sukrosa.

c. Polisaakarida

Polisakarida adalah polimer dari molekul monosakarida yang memiliki rantai lurus dan bercabang dan mampu dihidrolisis oleh enzim tertentu.

2. Asam Amino

Asam amino adalah senyawa sebagai penyusun dari protein, yang membentuk sel pada tubuh manusia, hewan, dan juga tumbuhan. Asam amino berbentuk seperti serbuk, dan asam amino ini mudah untuk larut dalam air namun tidak laut pada pelarut organik non polar. Asam amino ini diibagi menjadi asam amino esensial dan non esensial. Pada asam amino esensial merupakan jenis aminn yang tidak bisa diproduksi pada tubuh makhluk hidup, maka dari itu harus didapatkan lewat makanan. Sedangkan pada asam amino non esensial merupakan jenis asam amino yang bisa diproduksi pada tubuh makhluk hidup. Asam amino memiliki peran dalam pembentukan protein untuk bahan dasar pembentukan dari sel, otot, dan terhadap kekebalan tubuh, salah satunya pada ikan. Pada ikan, asam amino diproduksi dalam organ hati, hal ini disebut sebagai asam amino non esensial. Asam amino yang diperlukan oleh ikan dengan mengkonsumsi makanan yaitu pakan, dapat disebut sebagai asam amino esensial.

3. Protein

Protein adalah biomolekul raksasa, dan protein sebagai penyusun utama pada makhluk hidup. Protein ini memiliki peran lebih penting pada pembuatann biomolekul dibandingkan pada sumber energi. Namun, jika terjadi kekurangan energi maka protein juga mampu digunakan sebagai sumber energi. Protein ada yang bisa larut dalam air, ada juga yang tidak bisa. Tetapi tidak semua protein bisa larut dalam lemak seperti etil eter.  Protein merupakan heteropolimer dari untai asam amino. Protein dibentuk oleh 20 asam amino yang tidak sama atau berbeda-beda. Protein memiliki 4 tingkat struktur yaitu struktur primer protein, sekunder protein, tersier protein, dan kuarter protein. Contoh protein dalam kehidupan sehari-hari seperti telur, daging, ayam, susu, kacang.

PERMASALAHAN
1. Mengapa pada pembentukan disakarida terdapat ikatan glikosidik dan bukan ikatan yang lain?
2. Bagaimana peran asam amino pada saat kondisi sedang berpuasa? Baik pada puasa ramadhan yang panjang atau puasa lainnya.
3. Pada protein, monomer asam amino dihubungkan satu sama lain dengan ikatan peptida. Nah bagaimana keadaan dari protein apa bilang terjadi penutupan ikatan peptida?

Kaitannya dengan Spektro UV-Vis

Apa itu Spektrofotometri ?

Spektrofotometri UV-Vis adalah bagian dari salah satu cara atau dapat disebut sebagai sebuah teknik analisis dengan instrumen spektrofotomete dimana ia menggunakan radiasi elektromagnetik ultraviolet dengan jarak yang dekat yaitu 190-380 dan sinar tampaknya dari 380-780 nm. Sinar ultraviolet ini dibagi menjadi 2, yaitu  ultraviolet jauh dan ultraviolet dekat. Pada ultraviolet jauh rentang panjang gelombangnya yaitu 10-200 nm dan untuk ultraviolet dekat rentang panjang gelombangnya 200-400 nm. Cahaya UV ini tidak bisa dilihat oleh manusia, tetapi ada hewan yang mampu melihat sinar pada panjang gelombang UV salah satu nya serangga lebah.

Perbedaan nyata yang terdapat diantara senyawa tertentu yaitu warna yang dimilikinya. gar dapat memahami kenapa ada beberapa senyawa berwarna dan ada juga yang tidak berwarna, serta untuk menentukan suatu hubungan konjugasi dengan warna, maka kita harus melakukan pengukuran dengan baik dari secara sinar pada berbagai panjang gelombang yang berada didaerah spektrum sinar tampak. 

Pada daerah visible untuk spektrumnya memiliki energi dari 36-72 kcl/mol. Untuk Radiasi UV yang mempunyai panjang gelombang lebih rendah dari 200 nm susah untuk dilakukan dengan cara yang biasa. Energi tersebut cukup untuk mempromosikan atau mengeksitasi elektron pada molekul menuju tingkat energi yang lebih tinggi. Karena itu spektroskopi untuk daerah ini disebut spektroskopi elektronik. Hal ini disebabkan jika digunakan ultraviolet jauh maka udara akan ikut menyerap panjang gelombang yang digunakan. Akbatnya kesalahan yang dilakukan makin fatal, karena jika udara ikut menyerap maka absorbansi yang dihasilkan akan makin besar, jika hal ini dihubungkan dengan hukum Lamber-Beer maka konsentrasi zat yang dianalisis lebih tinggi dari yang seharusnya.

Pada spektrofotometri UV zat yang digunakan adalah zat berbentuk larutan dan zat tersebut tidak terlihat berwarna. Jika zatnya berwarna, maka harus direaksikan terlebih dahulu dengan reagen sehingga menghasilkan larutan yang tidak memiliki warna. Untuk zat yang berwarna maka dianalisis dengan spektrofotometri sinar tampak. Senyawa-senyawa organik ini banyak yang tidak berwarna sehingga untuk menganalisisnya menggunakan spektrofotometri UV. Untuk menganalisis larutannya tidak diperbolehkan ada kandungan partikel koloid ataupun suspensi. Karena hal kandungan tersebut mampu memperbesar absorbansi dengan memberi akibat memperbesar konsentrasi zat dan pita spektrum melebar. Yang menjadi pembeda antara analisis ultraviolet dekat dan jauh adalah pada ultraviolet dekat menggunakan sinar ultraviolet sedangkan pada ultraviolet jauh untuk instrumennya digunakan pada keadaan yang vakum. Pelarut yang digunakan pada analisis UV  yaitu air, etanol, metanol, dan n-heksana.

PERMASALAHAN

1. Mengapa pada analisis menggunakan spektrofotometri UV pelarut yang digunakan itu sepertu air, etanol, metanol, dan n-heksana?

2. Mengapa senyawa yang menyerap cahaya pada daerah yang tampak cenderung mempunyai elektron yang lebih mudah tersebar ketimbang senyawa yang menyerap cahaya pada panjang gelombang UV yang minim ?

3. Bagaimana hubungan panjang gelombang yang diserap dengan warna yang dihasilkan?