Haloooo semuaaa….
Kali ini pada blog, materinya itu bekelanjutan. Semoga
bermanfaat yaa.
Diatas merupakan struktur dari hormon androgen pada steroid
Dari struktur tersebut dapat dijelaskan hubungan struktur dan aktivitasnya :
1. Pemasukan gugus 3-keto dan 3 alfa-hidroksi dapat meningkatkan aktivitas androgenik
2. Gugus 17 beta-hidroksi penting dalam hubungannya dengan peningkatan reseptor, oleh karena itu isomer 17 beta-hidroksi lebih aktif dibanding 17 alfa-hidroksi
3. Adanya gugus alkil pada C17alfa mencegah perubahan metabolisme gugus 17 beta-hidroksi sehingga senyawa dapat diberikan secara oral.
4. Esterifikasi pada gugus 17 beta-hidroksi dapat memperpanjang masa kerja obat. Bentuk ester bersifat lebih non polar, lebih mudah larut dalam jaringan lemak dan bila diberikan secara intramuskular dapat menghasilkan respon sampai lebih kurang 2-4 minggu.
5. Substitusi atom halogen menurunkan aktvitas androgenik senyawa, kecuali substitusi pada atom C4 dan C9. contohnya fluoksimesteron.
6. Nandrolon, tidak mempunyai gugus alkil pada atom C17-a, sehingga gugus 17B-OH mudah dioksidasi oleh bakteri usu menjadi bentuk keto yang tidak aktif. oleh karena itu nandrolon hanya diberikan secara secara intramuskular dalam bentuk ester fenilpropianot
7. Adanya ikatan rangkap pada atom C5-C10, akan memperlemah efek androgenik, demikian pula terhadap efek estrogenik.
Contoh senyawa Androgenik : testosteron, metiltestosteron, fluoksimesteron, mesterolon.
Dari struktur tersebut dapat dijelaskan hubungan struktur dan aktivitasnya :
1. Pemasukan gugus 3-keto dan 3 alfa-hidroksi dapat meningkatkan aktivitas androgenik
2. Gugus 17 beta-hidroksi penting dalam hubungannya dengan peningkatan reseptor, oleh karena itu isomer 17 beta-hidroksi lebih aktif dibanding 17 alfa-hidroksi
3. Adanya gugus alkil pada C17alfa mencegah perubahan metabolisme gugus 17 beta-hidroksi sehingga senyawa dapat diberikan secara oral.
4. Esterifikasi pada gugus 17 beta-hidroksi dapat memperpanjang masa kerja obat. Bentuk ester bersifat lebih non polar, lebih mudah larut dalam jaringan lemak dan bila diberikan secara intramuskular dapat menghasilkan respon sampai lebih kurang 2-4 minggu.
5. Substitusi atom halogen menurunkan aktvitas androgenik senyawa, kecuali substitusi pada atom C4 dan C9. contohnya fluoksimesteron.
6. Nandrolon, tidak mempunyai gugus alkil pada atom C17-a, sehingga gugus 17B-OH mudah dioksidasi oleh bakteri usu menjadi bentuk keto yang tidak aktif. oleh karena itu nandrolon hanya diberikan secara secara intramuskular dalam bentuk ester fenilpropianot
7. Adanya ikatan rangkap pada atom C5-C10, akan memperlemah efek androgenik, demikian pula terhadap efek estrogenik.
Contoh senyawa Androgenik : testosteron, metiltestosteron, fluoksimesteron, mesterolon.
PERMASALAHAN
1. Mengapa pada substitusi piridin sulit
dilakukan pada posisi 3? Tetapi mudah dilakukan pada posisi 2 dan 4.
2. Mengapa cincin aromatik
piridin dapat bertahan terhadap oksidasi yang kemudian menjadi gugus karbonil?
3. Mengapa piridin kurang reaktif dalam reaksi
substitusi elektrofilik? Namun reaktif terhadap reaksi substitusi nukleofilik.
Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari Lara yaitu pada nomor 3
BalasHapusMenurut pendapat saya piridin kurang reaktif dalam reaksi substitusi elektrofilik dikarenakan piridin itu mempunyai satu atom nitrogen yang memiliki sifat elektonegatif maka dari itu senyawa piridin ini memiliki sifat yang polar. Namun karena piridin ini memiliki sifat elektronegatif nitrogen maka yang akan terjadi adalah ini akan mengurangi beberapa elektron dari cincin yang dapat menyebabkan cincin karbon itu kurang negatif. Oleh karena piridin itu memiliki kekurangan elektron pada cincin karbonnya maka dia kurang reaktif terhadap reaksi substitusi elektrofilik
Semoga membantu
Terima kasih
2. Karena nitrogen dalam piridin mengandung sepasang elektron mandiri dalamorbital sp2. Pasangan elektron ini dapat disumbangkan ke suatu ion hidrogen, sehingga piridin bersifat basa. Kebasaan piridin (pKb = 8,75) jauh dari kebasaan amina alifatik (pKb= 4), tetapi piridin menjalani banyak reaksi amina seperti benzena, sehingga cincin aromatik piridin dapat bertahan terhadap oksidasi, tetapi rantai samping dapat dioksidasi menjadi gugus karbonil.
BalasHapusSemoga membantu:)
Saya akan menjawab permasalahan nomor 1. Substitusi pada posisi tersebut yaitu 3 berlangsung melalui zat antara dalam mana nitrogen yang gagal membantu menstabilkan muatan negatif, oleh sebab itu energi yang lebih tinggi menyebabkan laju reaksinya pun lambat.
BalasHapus