Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Reaksi E1

Karbokation merupakan suatu proses sebagai zat antara yang memiliki energi tinggi dan tidak stabil, dan akan mengalami reaksi lebih lanjut. Suatu karbokation akan mengalami kondisi stabil dengan cara bereaksi dengan sebuah nukleofil. Tetapi karbokation itu dalam suatu basa juga dapat memberikan sebuah proton dalam suatu reaksi eliminasi yaitu reaksi E1, mengubah menjadi sebuah alkena. Bisa kita lihat bahwa reaksi E1 sama seperti reaksi SN1.

Mekanisme reaksi E1

Sama halnya dengan reaksi SN1, pada reaksi E1 untuk tahap pertama juga terjadi ionisasi alkil halida. Tahap ini merupakan suatu tahap lambat yang menjadi sebuah penentu laju dari keseluruhan reaksi. Sama hal nya pada reaksi SN1, pada reaksi E1 yang khas memperlihatkan kinetika orde pertama dengan suatu laju reaksi yang hanya bergantung  pada sebuah konsentrasi alkil halida. Reaksi E1 adalah unimolekul yang sama seperti reaksi SN1, yang melibatkan hanya satu pereaksi pada keadaan transfer untuk tahap penentu laju.

Pada tahap kedua reaksi E1, proton dari sebuah atom karbon yang letaknya bersebelahan dengan karbon positif direbut oleh basa. Kemudian elektron ikatan sigma karbon hidrogen berpindah ke arah yang memiliki muatan positif, yang mana karbon itu sendiri mengalami rehibridasi dari keadaan sp3 kemudian ke keadaan sp2, dan terakhir terbentuklah sebuah alkena.

PERMASALAHAN

1. Bagaimana pengaruh naiknya konsentrasi nukleofil pada laju reaksi E1? Jelaskan

2. Bagaimana dengan faktor-faktor yang mempengaruhi jalannya reaksi E1 dari alkil halida, apakah sama dengan reaksi lainnya? Jelaskan

3. Bagaimana pengaruh dari solvasi karbokation pada reaksi E1?

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua subtitusi dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Atau reaksi eliminasi juga dapat diartikan sebagai pemutusan suatu senyawa membentuk senyawa baru. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna.

Reaksi E2

Reaksi E2 (eliminasi bimolekular)  adalah suatu reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 cenderung digunakan basa kuat, seperti OH^- dan OR^-. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Mekanisme reaksi E2 tidak mengalami karbokation sebagai zat antara seperti yang terjadi direaksi S_N1, melainkan terjadi reaksi serempak yaitu reaksi yang terjadi dalam satu tahap, sama hal nya yang terjadi pada reaksi S_N2.

Mekanisme Reaksi E2

Pertama, basa akan membentuk ikatan dengan hidrogen. Kedua, elektron-elektron C-H membentuk sebuah ikatan pi. Kemudian terakhir, Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.

Tingkat naiknya laju reaksi E2 yaitu primer, sekunder, tersier. Sama hal nya dalam reaksi S_N1, pada reaksi E2 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat.

PERMASALAHAN

1. Mengapa pada reaksi E2 cenderung dominan digunakan basa kuat? Jelaskan

2. Bagaimana pengaruh pelarut pada reaksi E2?

3. Mengapa pada reaksi E2 nukleofil bertindak sebagai basa?

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

Reaksi S_N1

Alkil halida tersier mengalami substitusi dengan suatu mekanisme yang berlainan, yang disebut reaksi S_N1 (substitusi, nukleofilik, unimolekular). Pengaruh konsentrasi nukleofil pada laju keseluruhan reaksi S_N1 sangat kecil, kontras dengan reaksi S_N2, dimana laju berbanding lurus dengan konsentrasi nukleofil. Reaksi S_N1 adalah reaksi ion. Mekanismennya kompleks karena adanya antar aksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara yang terbentuk.

Mekanisme Reaksi S_N1

Reaksi S_N1 suatu alkil halida tersier adalah reaksi bertahap. Tahap pertama berupa pematahan alkil halida menjadi sepasang ion yaitu ion halida dan suatu karbokation, pada suatu ion yang mana atom karbon mempunyai suatu muatan positif. Karena reaksi S_N1 melibatkan ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh pelarut polar, seperti H₂O yang dapat menstabilkan ion dengan cara solvasi.

Tahap 2 adalah penggabungan karbokation itu dengan nukleofil (H₂O) menghasilkan produk awal, suatu alkohol berproton.

Tahap terakhir ialah kepadanya H⁺ dari dalam alkohol berproton pada suatu reaksi asam basa yang cepat dan reversibel dengan pelarut.

Karbokation itu adalah zat antara dalam reaksi, suatu struktur yang terbentuk dalam reaksi dan bereaksi lebih lanjut menghasilkan produk.

PERMASALAHAN

1. Mengapa alkil halida tersier hanya dapat bereaksi secara S_N1, sedangkan secara S_N2 tidak. Jelaskan.

2. Mengapa tahap 1 (ionisasi) disebut tahap lambat dalam proses keseluruhannya? Jelaskan

3. Jelaskan kegunaan pelarut polar dalam mekanisme reaksi S_N1.

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Kimia Organik adalah percabangan studi ilmiah dan ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik terdiri oleh karbon dan hidrogen, sehingga saat ini senyawa organik didefinisikan sebagai Kimia Senyawa Karbon.

Reaksi Organik adalah berbagai jenis kimia yang melibatkan senyawa organik. Berbagai jenis reaksi organik yaitu reaksi adisi, reaksi eliminasi, reaksi substitusi, reaksi persiklik, reaksi penataan ulang, reaksi fotokimia, dan reaksi redoks.

Reaksi Substitusi adalah mengganti satu gugus atom atau molekul dengan atom atau molekul yang lain. Reaksi substitusi biasanya terjadi pada senyawa jenuh (alkana). Reaksi substitusi ini dapat juga diartikan sebagai reaksi dimana berlangsung penggantian ikatan kovalen pada suatu atom karbon. Reaksi secara umum :

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Spesi yang menyerah suatu alkil halida dalam suatu reaksi suatu substitusi disebut nukleofil, yang sering dilambangkan dengan Nu^-. Nukleofil ialah suatu spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif.

Mekanisme reaksi adalah tahap demi tahap secara spesifik apa yang terjadi selama reaksi, terdiri atas persamaan, struktur, dan tahap reaksi.

CH₄ + Cl - Cl -> CH₃ - Cl + H – Cl

(Metana)                  (Klorometana)

Alkana                        Alkil Halida

Reaksi S_N2

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik terdiri dari dua reaksi, dan untuk kali ini akan dijelaskan mengenai reaksi S_N2. Mekanisme S_N2 adalah reaksi satu tahap. Mekanisme reaksi S_N2 terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder, tetapi tidak terjadi pada alkil halida tersier. Alkil halida primer bereaksi dengan nukleofil yang agak kuat seperti OH, CN, CH₃O. Alkil halida primer juga bereaksi dengan nukleofil lemah, seperti H₂O, tetapi reaksi ini terlalu lambat sehingga reaksi nya tidak bermanfaat.

Dalam reaksi S_N2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hidroksida menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromide.

Berikut ini reaksi S_N2 secara keseluruhannya yaitu :

Jika sebuah nukleofil menabrak sisi belakang suatu atom karbon tetrahedral yang terikat pada sebuah halogen akan ada dua peristiwa terjadi sekaligus yaitu :

1. Suatu ikatan baru mulai terbentuk

2. Ikatan C - Br mulai patah

Proses yang terjadi ini dapat dinamakan proses setahap atau proses serempak. Jika energi potensial kedua spesi yang bertabrakan cukup tinggi, akan tercapai suatu titik dimana dapat dilihat dari segi energi, pembentukan ikatan baru dan pematahan ikatan C - Br lama dimudahkan. Ketika peraksi tersebut diubah menjadi sebuah produk, mereka harus melewati suatu keadaan-antara yang memiliki energi potensial tinggi dibandingkan dengan energi bereaksi atau produk. Keadaan-antara ini disebut keadaan transisi (transition state) atau kompleks teraktifkan (activated complex). Karena keadaan transisi melibatkan dua partikel yaitu Nu^- dan RX), maka reaksi S_N2 dikatakan bersifat bimolekular (bimolecular, angka 2 dalam S_N2 menyatakan bimolekular).

Reaksi S_N2 memiliki ciri ciri yaitu :

1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.

2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi.

3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme S_N2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer.

Permasalahan

1. Berdasarkan artikel diatas tolong jelaskan mengapa alkil halida tersier tidak dapat bereaksi dengan reaksi S_N2 dan dikatakan reaksi yang terjadi lambat ?

2. Kebanyakan tabrakan antar molekul itu tidak mengakibatkan suatu reaksi, dan molekul-molekul itu hanya terpental kembali, lalu bagaimana caranya agar dapat bereaksi? Tolong jelaskan.

3. Pada mekanisme reaksi S_N2, pereaksi akan melewati suatu keadaan-antara yang disebut keadaan transisi. Dikatakan bahwa suatu keadaan transisi tidak dapat diisolasi dan disimpan di botol. Mengapa demikian? Tolong jelaskan.