Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Kimia Organik adalah percabangan studi ilmiah dan ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik terdiri oleh karbon dan hidrogen, sehingga saat ini senyawa organik didefinisikan sebagai Kimia Senyawa Karbon.

Reaksi Organik adalah berbagai jenis kimia yang melibatkan senyawa organik. Berbagai jenis reaksi organik yaitu reaksi adisi, reaksi eliminasi, reaksi substitusi, reaksi persiklik, reaksi penataan ulang, reaksi fotokimia, dan reaksi redoks.

Reaksi Substitusi adalah mengganti satu gugus atom atau molekul dengan atom atau molekul yang lain. Reaksi substitusi biasanya terjadi pada senyawa jenuh (alkana). Reaksi substitusi ini dapat juga diartikan sebagai reaksi dimana berlangsung penggantian ikatan kovalen pada suatu atom karbon. Reaksi secara umum :

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Spesi yang menyerah suatu alkil halida dalam suatu reaksi suatu substitusi disebut nukleofil, yang sering dilambangkan dengan Nu^-. Nukleofil ialah suatu spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif.

Mekanisme reaksi adalah tahap demi tahap secara spesifik apa yang terjadi selama reaksi, terdiri atas persamaan, struktur, dan tahap reaksi.

CH₄ + Cl - Cl -> CH₃ - Cl + H – Cl

(Metana)                  (Klorometana)

Alkana                        Alkil Halida

Reaksi S_N2

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik terdiri dari dua reaksi, dan untuk kali ini akan dijelaskan mengenai reaksi S_N2. Mekanisme S_N2 adalah reaksi satu tahap. Mekanisme reaksi S_N2 terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder, tetapi tidak terjadi pada alkil halida tersier. Alkil halida primer bereaksi dengan nukleofil yang agak kuat seperti OH, CN, CH₃O. Alkil halida primer juga bereaksi dengan nukleofil lemah, seperti H₂O, tetapi reaksi ini terlalu lambat sehingga reaksi nya tidak bermanfaat.

Dalam reaksi S_N2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hidroksida menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromide.

Berikut ini reaksi S_N2 secara keseluruhannya yaitu :

Jika sebuah nukleofil menabrak sisi belakang suatu atom karbon tetrahedral yang terikat pada sebuah halogen akan ada dua peristiwa terjadi sekaligus yaitu :

1. Suatu ikatan baru mulai terbentuk

2. Ikatan C - Br mulai patah

Proses yang terjadi ini dapat dinamakan proses setahap atau proses serempak. Jika energi potensial kedua spesi yang bertabrakan cukup tinggi, akan tercapai suatu titik dimana dapat dilihat dari segi energi, pembentukan ikatan baru dan pematahan ikatan C - Br lama dimudahkan. Ketika peraksi tersebut diubah menjadi sebuah produk, mereka harus melewati suatu keadaan-antara yang memiliki energi potensial tinggi dibandingkan dengan energi bereaksi atau produk. Keadaan-antara ini disebut keadaan transisi (transition state) atau kompleks teraktifkan (activated complex). Karena keadaan transisi melibatkan dua partikel yaitu Nu^- dan RX), maka reaksi S_N2 dikatakan bersifat bimolekular (bimolecular, angka 2 dalam S_N2 menyatakan bimolekular).

Reaksi S_N2 memiliki ciri ciri yaitu :

1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.

2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi.

3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme S_N2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer.

Permasalahan

1. Berdasarkan artikel diatas tolong jelaskan mengapa alkil halida tersier tidak dapat bereaksi dengan reaksi S_N2 dan dikatakan reaksi yang terjadi lambat ?

2. Kebanyakan tabrakan antar molekul itu tidak mengakibatkan suatu reaksi, dan molekul-molekul itu hanya terpental kembali, lalu bagaimana caranya agar dapat bereaksi? Tolong jelaskan.

3. Pada mekanisme reaksi S_N2, pereaksi akan melewati suatu keadaan-antara yang disebut keadaan transisi. Dikatakan bahwa suatu keadaan transisi tidak dapat diisolasi dan disimpan di botol. Mengapa demikian? Tolong jelaskan.