Prinsip – Prinsip Sintesis Senyawa Oganik

Sintesis Organik adalah suatu ilmu yang memberikan kemudahan kimiawan dalam menjalankan penelitian pada sintesis senyawa organik. Berikut ini merupakan reaksi dasar dari sintesis senyawa organik :

a.

Pada reaksi diatas memiliki G sebagai pendorong elektron ke dalam cincin (EWG = Pengarah o,p) dan G sebagai penarik elektron keluar cincin (EDG = Pengarah m).

b. 

Pada reaksi diatas memiliki gugus pergi yang baik.

Prinsip Umum yang dimiliki oleh sintesis senyawa organik adalah :

1.   Jika gugus yang terikat merupakan gugus yang mampu terikat pada cincin aromatis melalui substitusi

2.  Jika gugus yang terikat adalah gugus yaang tidak mampu terikat pada cincin aromatis dengan cara substitusi elektrofilik, maka dilakukan interkonversi gugus fungsi dengan cara oksidasi, reduksi, substitusi

3.  Jika gugus yang terikat adalah gugus yang tidak mampu terikat pada cincin aromatis dengan cara substitusi elektrofilik atau IGF, maka dilakukan dengan cara substitusi nukleofilik atau diazonium atau halida.

Berikut ini merupakan beberapa cara dalam sintesis senyawa organik :

1.      Diskoneksi

Diskoneksi merupakan suatu pemotongan ikatan dengan cara imaginer pemecah molekul yang diinginkan menjadi lebih sederhana. Diskoneksi ini biasanya disebut sebagai kebalikan dari sintesis.

2.      Interkonversi Gugus Fungsi

Pada IGF ini, dilalui tahap analisis yang melakukan pengenalan gugus fungsional yang terdapat pada molekul target terkait dengan keelektronegatifannya, pengaruh yang ada pada sintesis dan penentuan dari diskoneksi secara langsung harus diubah dulu dengan cara IGF. Berikut ini merupakan perubahan rantai samping senyawa aromatik dengan IGF:

3.      Sinton

Sinton adalah suat fragmen ideal yang mampu atau tidak mampu terlibat pada reaksi, tetapi yang membantu untuk menentukan reagen – reagen yang sesuai untuk digunakan. Reagen ini disebut dengan material pemula, yakni senyawa yang digunakan untuk reaksi sintesis sebagai sinton. Berikut ini reagen untuk reaksi elektrofilik aromatik :

                                      

Berikut ini contoh dari sintesis Diskoneksi, IGF dan Sinton sebagai reagen :

Senyawa Benzokaina adalah senyawa patirasa lokal yaitu senyawa ester, dimana ester dapat dibuat melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat yang menggunakan katalisa asam, alkohol dengan anhidrida asam karboksilat. Pada tahap analisis dilakukan diskoneksi pada ikatan C – O :

Pada tahap analisis yang pertama diperoleh senyawa p-aminobenzoat, dimana terdapat gugus COOH dan NH₂ yang terikat pada cincin aromatik. Jika dilakukan diskoneksi baik pada COOH ataupun NH₂ maka tidak dikenal reaksi yang bersangkutan dengan diskoneksi ini. Karena itu yang dapat dilakukan yaitu interkonversi gugus fungsional untuk mengubah gugus fungsional pada COOH dan NH₂ ke gugus fungsional lainnya, dengan begitu maka dapat dilakukan diskoneksi. Asam aromatik dapat diperoleh ddengan reaksi oksidasi gugus metal, dan gugus amino dapat dibuat dengan reaksi reduksi gugus amino. Berikut ini analisis tahap kedua dengan IGF :

Setelah melakukan analisis kedua dengan IGF maka diperoleh gugus NO₂ dan CH₃ yang terikat pada cincin aromatik. Maka diskoneksi gugus nitro mampu dilakukan dan rasional,karena nitrasi toluena secara mudah bisa dilakukan. berikut ini analisis tahap ketiga :

Untuk analisis yang ketiga ini diperoleh toluena sebagai bahan awal. Dari tahap ini maka dapat ditulis tahap sintesis dengan reagen yang sesuai. Dengan mengetahui tipe reagen maka akan memperoleh hasil senyawa yang diharapkan. Sintesis denyawa benzokaina sebagai berikut :

PERMASALAHAN

1.      Pada diskoneksi, bagaimana jika suatu senyawa memiliki ikatan lebih dari satu yang harus diputus, apa pertimbangan saja yang harus kita pilih ?

2.      Bagaimana apabila pada tahap sintesis dimungkinkan melaksanakan tahap-tahap reaksi dalam urutan yang berbeda ?

3.      Mengapa pada reaksi asilasi Friedel – Crafts itu tidak terjadi penataan ulang karbokation ?